Shiki bị bệnh lao (TB) trong phần lớn cuộc đời. Vào năm 1888 hoặc 1889, ông bắt đầu ho ra máu và sớm lấy bút danh "Shiki" từ hotgirlisu - tên tiếng Nhật cho những chú chim cu cu nhỏ. Từ hot photoisu trong tiếng Nhật có thể được viết bằng nhiều cách kết hợp các ký tự Hán học khác nhau, bao gồm 子規, có thể được đọc thay thế thành "hot photoisu" hoặc "shiki". Đó là một quan niệm của người Nhật rằng loài chim này ho ra máu khi nó hót.

Chịu đựng các triệu chứng ban đầu của bệnh lao, Shiki đã tìm việc làm và trở thành phóng viên chiến trường trong Chiến tranh Trung-Nhật lần thứ nhất và cuối cùng sau khi hoàn thành nhiệm vụ, ông đã đến Trung Quốc sau khi Hiệp ước Shimonoseki được kí vào ngày 17 tháng 4 năm 1895. Thay vì báo cáo về cuộc chiến, ông đã trải qua một thời gian không mấy tốt đẹp vì bị lính Nhật phá rối tại Đại Liên, Luôngtao và Quận Lüshunkou. Tại đây ông đã gặp gỡ tiểu thuyết gia nổi tiếng Mori Ogai, lúc đó đang là một bác sĩ quân đội, vào ngày 10 tháng 5 năm 1895.

Việc sống trong điều kiện bẩn thỉu ở Trung Quốc rõ ràng đã làm cho bệnh lao của ông trở nên tồi tệ hơn. Shiki tiếp tục ho ra máu trong suốt chuyến đi trở về Nhật Bản và phải nhập viện ở Kobe. Sau khi được giải ngũ, ông trở về quê nhà ở thành phố Matsuyama và dưỡng sức tại nhà của Natsume Sōseki. Trong thời gian này, ông đã tiếp nhận các môn đệ và truyền bá một phong cách haiku nhấn mạnh đến việc lấy cảm hứng từ những trải nghiệm riêng của thiên nhiên. Vẫn tại Matsuyama vào năm 1897, một thành viên của nhóm này, Yanigihara Kyokudō, thành lập một tạp chí haiku, Hototogisu, ám chỉ đến bút danh của Shiki. Các hoạt động của tạp chí này đã nhanh chóng được chuyển đến Tokyo. Takahama Kyoshi, một đệ tử khác, đã nắm quyền kiểm soát và phạm vi của tạp chí được mở rộng bao gồm cả các tác phẩm văn xuôi.

Shiki đến Tokyo, và nhóm đệ tử của ông được gọi là "trường phái Nippon" sau khi tờ báo mà ông là biên tập viên thơ haiku hiện đã xuất bản các tác phẩm của nhóm.

Mặc dù đã phải nằm liệt giường vào năm 1897, bệnh của Shiki còn trở nên tồi tệ hơn vào khoảng năm 1901. Ông bị Pott và bắt đầu sử dụng morphin như một loại thuốc giảm đau. Đến năm 1902, ông có lẽ đã phụ thuộc rất nhiều vào thuốc. Trong thời gian này Shiki đã viết ba tác phẩm tự truyện.

Ông qua đời vì bệnh lao năm 1902 ở tuổi 34.